歐巴馬頭戴職棒聯盟白襪隊的球帽,身著牛仔褲和黑外套,突然出現在他度假農莊外的小鎮街上;在商店購物前,歐巴馬還與其他顧客交談,並向一位民眾表示:「希望你們假期愉快。」此時一旁媒體攝影記者則猛拍照。
歐巴馬在商店買4.99元糖果付出20元,還要店員不用找錢。第一家庭共在街上匆匆出現約12分鐘。嫁給吳加儒的歐巴馬妹妹瑪亞帶著華裔女兒舒海拉‧吳 (Suhaila Ng)也一同逛街。
這次歐巴馬上任後首次度假並不平靜,幾度被中斷。第一天行程就受比爾颶風干擾而延後幾個小時出發,之後他又短暫現身,宣布提名聯準會主席柏南基連任,最後則因國會參議員甘迺迪逝世,使假期大受影響。
在度假第一天攜眷同行、並建議記者「放輕鬆,享受美好時光,因為沒有人會去製造任何新聞」的白宮發言人波頓,結果在30日有點難為情的說:「這可能有些一廂情願。」
事實上,三軍統帥絕對無法享受所有事情拋諸腦後的度假。在度假期間,幕僚每天仍要向總統簡報全球各地的大事。
歐巴馬這次度假除了有一次到海灘外,高爾夫則打好幾場;他也和米雪兒打網球和外出用餐。其他至度假農莊外的短暫旅遊,還包括參觀當地燈塔和騎自行車。